À New York, Elena Vega est une femme d’affaires à succès propriétaire d’un magazine de mode. Mère célibataire, elle élève seule son adorable fils de trois ans, Lucas.

Sa vie amoureuse, par contre, est désertique et ses proches aiment bien le lui faire remarquer. Face à l’insistance de sa meilleure amie, Elena accepte à reculons de participer à des rendez-vous arrangés. Sa seule condition : trouver une baby-sitter respectable pour Lucas.

Allison Sawyer est une étudiante libre d’esprit en dernière année à l’université de New York. Sa capacité à sortir Elena de sa zone de confort et sa connexion immédiate et naturelle avec le timide Lucas lui font obtenir le travail.

Après chaque rendez-vous organisé, Elena rentre à la maison et se confie à Allison sur ses désastreux prétendants. De fous-rires en confidences, les deux jeunes femmes apprennent petit à petit à se découvrir.

Et si la personne possédant toutes les qualités qu’Elena recherche était, en réalité, juste sous ses yeux ?