Essere un ragazzo è un mestiere complicato. Nessuno lo sa meglio di Greg, che ha iniziato la scuola media e si ritrova in mezzo a compagni ben più alti di lui, ragazze improvvisamente grandi, e amici con cui è così difficile andare d’accordo.
Diario di una schiappa è la spassosa cronaca delle avventure quotidiane di un imprevedibile e simpaticissimo "antieroe".
Come dice Greg all'inizio: «Non aspettatevi niente del genere "Caro Diario" di qua e "Caro Diario" di là».